Заказчиком кинотеатра был купец Александр Гуськов, владевший этим земельным участком с 1880 года. Архитектор Роман Клейн спроектировал здание в неоклассическом стиле, чтобы поддержать исчезающую классическую стилистику Чистопрудного бульвара. Глаз москвичей особенно радовала открытая полуротонда из шести колонн. Будучи мастером стилизации, Клейн удачно использовал элементы античной архитектуры.

Киносеансы и показы спектаклей в здании сменяли друг друга на протяжении всего XX века. С 1924 по 1932 год в здании размещался Первый рабочий театр Пролеткульта. В 1926-м восстановили показ фильмов, но только по утрам — вечером на сцене игрались спектакли. В 1932 году здание было полностью отдано Московскому драматическому театру имени ВЦСПС, однако в 1936-м он был ликвидирован и до 1970 года «Колизей» снова стал кинотеатром. По воскресеньям в девять утра были сеансы для детей.

Здание реконструировали в 1973—1975 годах для переезда в него театра «Современник». Многое из созданного Клейном было изменено. Добавили пристройки, оштукатурили стены, упростили декор насколько, что исчезли бриллиантовый руст на главном фасаде и лепные фризы колоннады. Все это пришлось скрупулезно восстанавливать реставраторам в 2016 году, когда началась масштабная работа по возвращению зданию исторического облика.

Износ отдельных конструктивных элементов здания достиг 60 процентов, а инженерных систем — 80 процентов. Театр надо было спасать от разрушения и вместе с тем приспособить к современному использованию. Работы проводились на 7,06 тысячи квадратных метров площади по проекту реставрации ООО «Стройтехпроект» и дизайн-проекту заслуженного художника России Александра Боровского.

Самым сложным оказалось обнаружить и восстановить утраченный декор. Специалисты рассматривали исторические фото, максимально вытягивали их резкость, чтобы увидеть в мельчайших деталях, как было первоначально украшено здание. Также приходилось изучать другие здания Романа Клейна в Москве и вместе со скульпторами создавать эскизы для воссоздания элементов декора.

На исторических фото отлично читался и другой утерянный декор — гирлянды над окнами парадного фасада. Прямым аналогом для элемента служили большие гирлянды барельефов фронтона. Художники начали их воссоздавать, но ничего не получалось. Нужны были цветы приплюснутой формы, «колокольчики» — окрестили их на площадке, — а получались барочные розы. Непросто было и с кронштейнами между гирлянд — это должно было быть что-то среднее между эклектикой и модерном, а не классика с акантом.

Реставраторы намеренно не вернули фасаду желтый цвет, обнаруженный на первоначальных деталях и стенах «Колизея». Здание «Современника» осталось уже привычным светлым. А вот руст, сбитый со всей плоскости фасада во время прежних ремонтных работ, восстановили в нишах окон в память о первоначальной пластике фасада. Также специалисты выявили более ранние проемы: дверные, оконные, ниши и заложенные конхи. Всё это раскрыли и вернули интерьеру исторический вид.